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<!DOCTYPE html>

<title>Tropan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tropan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Tropan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>8</sub>H<sub>15</sub>N

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">628-350-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Tropan</b> ist eine bicyclische <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a>. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den <a href="Tropanole" title="Tropanole">Tropanolen</a> oder <a href="Tropan-Alkaloide" title="Tropan-Alkaloide">Tropan-Alkaloiden</a><sup id="cite_ref-Römpp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> enthalten, die als <a href="Medikament" class="mw-redirect" title="Medikament">Medikamente</a> und <a href="Gift" title="Gift">Giftstoffe</a> von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

<p>Eine von <a href="Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robinson</a> und <a href="Clemens_Sch%C3%B6pf" title="Clemens Schöpf">Schöpf</a> schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer <a href="Mannich-Reaktion" title="Mannich-Reaktion">Mannich-Reaktion</a> von <a href="Succinaldehyd" title="Succinaldehyd">Succinaldehyd</a> und <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen <a href="Tropinon" title="Tropinon">Tropinon</a> durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> mittels <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> über <a href="Platin(IV)-oxid" title="Platin(IV)-oxid">Platin(IV)-oxid</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Grundgerüst"><span id="Grundger.C3.BCst"></span>Grundgerüst</h2></div>

<p>Das Grundgerüst des Tropans ist ein <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclisches</a> Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a>-Ringes durch eine <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Ethylen</a>-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidin</a>-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Propylen</a>-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> (Position 8) eine <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">v. Auwers: In <i><a href="Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie" title="Journal für praktische Chemie">J. prakt. Chemie</a>.</i> 105, 1922, S. 110.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">J.-L. Imbach, A. R. Katritzky, R. A. Kolinski: <i>The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile.</i> In: <i><a href="Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie" title="Journal für praktische Chemie">J. prakt. Chemie</a>.</i> B, 1966, S. 556–562, <a href="https://doi.org/10.1039/J29660000556" class="extiw external" title="doi:10.1039/J29660000556">doi:10.1039/J29660000556</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-03274"><i>Tropan-Alkaloide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie.</i> Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 624.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Wagner, Y. Nakagawa, G. S. Lee, M. E. Davis, S. Elomari, R. C. Medrud, S. I. Zones: <i>Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39.</i> In: <i><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i> 122, 2000, S. 263–273, <a href="https://doi.org/10.1021/ja990722u" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja990722u">doi:10.1021/ja990722u</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Wysocka: <i>Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives.</i> In: <i><a href="Heterocycles" title="Heterocycles">Heterocycles</a>.</i> 19, 1982, S. 1–5, <a href="https://doi.org/10.3987/R-1982-01-0001" class="extiw external" title="doi:10.3987/R-1982-01-0001">doi:10.3987/R-1982-01-0001</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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